Гексоза: что такое и какие вещества к гексозам относятся в человеческом организме

ГЕКСОЗЫ

ГЕКСОЗЫ (от греч. hex—шесть и osa—-суффикс, указывающий на принадлежность к сахарам), СвН120„, простые углеводы, из группы моносахаридов, содержащие в молекуле 6 атомов С. В зависимости от содержания в Г. альдегидной или кетонной группы различают альдо-гексозы (содержат группировку —СН. ОН—СНО) и кето-гексозы (содержат группировку—СН. ОН—СО—). Гексозы—бесцветные, сладкого вкуса вещества, легко дающие пересыщенные водные растворы (сиропы). В спирте растворяются труднее, легко из него кристаллизуются, в эфире не растворяются. Г. дают большинство характерных реакций альдегидов и кетонов, напр., обладают редуцирующими свойствами, с фенилгидразином образуют гидразоны и озазоны. Эти реакции применяются для обнаружения и количественного определения Г. Для отличения кето-Г. от альдо-Г. служит реакция Селиванова (см. Селиванова реакция). Так как Г. содержат также спиртовые (—ОН) группы, они образуют простые эфиры с другими спиртами (напр., метиловым) и сложные эфиры с кислотами. Из последних особое значение имеют эфиры с фосфорной кислотой, играющие роль существенных промежуточных продуктов углеводного обмена (см. Гексозофосфорные кислоты). Как соединения, содержащие по нескольку атомов асимметрического углерода (см.), Г. отличаются оптической деятельностью и существуют в виде ряда стереоизомеров. Многие Г. в результате своеобразных внутримолекулярных перегруппировок образуют ряд новых изомерных модификаций. Встречающиеся в природе Г. (и только они) сбраживаются дрожжами, распадаясь на С02и спирт. Биол. значение Г. Гексозы и состоящие из них полисахариды образуют главную массу природных углеводов (в растениях наряду с ними содержатся также углеводы, состоящие из пентоз). В силу этого Г. имеют первенствующее значение в энергетическом хозяйстве живых организмов. Растения накапливают солнечную энергию, синтезируя гексозы из С02 и воды, откладывают их как резервный питательный материал (например, в виде сахарозы или крахмала) и строят из них свои опорные ткани (клетчатка). С пищей Г. доставляются животному организму (последний тоже способен синтезировать Г. из белков и, вероятно, также из жиров) и служат в нем главнейшим топливным материалом, источником животной теплоты и мышечной энергии (при физиологическом окисления 1 г Г. освобождается около 4,1 калорий). Свободные Г. играют в обмене веществ живых организмов роль «.рабочей» формы углеводов, в к-рой они транспортируются и утилизируются, а полисахариды гексоз (крахмал, гликоген, клетчатка) играют роль «.резервной» формы, в которой они откладываются в запас. Из всех Г. в живых организмах встречаются только альдо-Г.— d-глюкоза, с^галактоза и d-манноза (последняя только в растениях)—и кето-Г.— d-фруктоза. Эти четыре Г. составляют группу т. н. «сбраживающихся Г.». В живом организме (и в щелочных растворах) глюкоза, манноза и фруктоза легко взаимно превращаются одна в другую. Это свойсгво биологически очень важно, т. к. благодаря ему все Г. пищи легко переходят в теле животного в глюкозу, в виде к-рой и перерабатываются организмом. Галактоза в животном теле встречается только в молочной железе в виде молочного сахара и в составе нек-рых липоидов нервной ткани (см. Липоиды). Лит.: Oppenheimer С, Lehrbucb. der Enzyme, Leipzig, 1927 (русское издание—Москва—Ленинград—печатается); Pringsheim H., Zucker-chemie, Leipzig, 1925. А. Браунштейн.

Изучайте:

  • ПУНКЦИЯ
    ПУНКЦИЯ (punctio), прокол полости шприцем с диагностической или терап. целью. П. применяется для опорожнения из тканей .
  • HAEMATOMYELIA
    HAEMATOMYELIA, гематомиелия (от греч. haima—кровь и myelos—мозг), кровоизлияние в спинной мозг. Н. чаще бывает у мужчин.
  • ОПЕРАЦИОННАЯ
    ОПЕРАЦИОННАЯ, помещение, специально предназначенное для производства операций. Такое помещение предусматривается в план.
  • РЯБИНА ДИКАЯ
    РЯБИНА ДИКАЯ, Tanacetum vulgare L., многолетнее травянистое растение сем. сложноцветных, как сорная трава в изобилии вс.
  • СИТКОВСКОГО-ЕГОРОВА АППАРАТ
    СИТКОВСКОГО-ЕГОРОВА АППАРАТ служит для определения времени свертываемости крови. Аппарат Ситковского состоит из 2 стекл.

Поисковые запросы

Алфавитный указатель

Справочная информация

Медицинская энциклопедия представляет собой огромный сборник медицинских материалов для широкого круга пользователей – от врачей и студентов медицинских академий до просто интересующихся людей

Для поиска необходимого материала можно воспользоваться “Алфавитым указателем” или формой “Поисковые запросы”

Гексозы

Глюкоза— мономер, на основе которого происходит «сборка» важнейших олигосахаридов, полисахаридов, а также триглицеридов. Она быстро всасывается в ЖКТ (это наиболее утилизируемый среди всех нутриентов источник энергии), поступает в кровь и проникает в клетки различных органов и тканей, где подвергается инсулинзависимому биологическому окислению (аэробному или анаэробному) с образованием АТФ, используемой организмом для реализации различных физиологических функций. Роль глюкозы особенно велика для ЦНС, где она — основной энергетический субстрат. Глюкоза поступает в организм человека в связанном виде в составе ряда полисахаридов и дисахаридов, а также в свободном виде в составе многих пищевых продуктов (кондитерские изделия, плоды).

Фруктозанаряду с глюкозой входит в состав сахарозы, участвует в «сборке» некоторых полисахаридов и триглицеридов и служит быстро утилизируемым источником энергии. В отличие от глюкозы, она не требует участия инсулина для деятельности осуществляющих её метаболизм ферментов. Отсутствие потребности в инсулине и более медленное всасывание фруктозы объясняют лучшую (по сравнению с глюкозой) переносимость фруктозы больными сахарным диабетом. Фруктоза поступает в организм в связанном виде в составе сахарозы и гемицеллюлоз. Основной пищевой источник свободной фруктозы — мёд. При недостаточности альдолазы В развивается фруктоземия, или наследственная непереносимость фруктозы (см. раздел «Фруктоземия» в главе 6).

Галактозавходит в состав галактолипидов мозга, гликопротеидов крови и соединительной ткани; образуется в пищеварительном тракте при расщеплении лактозы, превращаясь в дальнейшем в глюкозу. Наследственный дефект ферментов, участвующих в этом превращении, приводит к развитию тяжёлого наследственного заболевания — галактоземии (см. раздел «Галактоземия» в главе 6). Галактоза в свободном виде в продуктах не встречается и поступает в организм в виде дисахарида — лактозы (содержащейся в молоке и молочных продуктах).

С–6Пентозы— необходимые компоненты некоторых биологически важных соединений (нуклеиновых кислот, коферментов, АТФ). В свободном виде пентозы в пищевых продуктах не встречаются и поступают в организм человека в составе нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты. При наследственном дефиците НАДФ-ксилитол дегидрогеназы (см. Приложение 3: Картированные фенотипы), участвующей в метаболизме глюкуроновой кислоты, развивается пентозурия.

Олигосахаридысостоят из 2–10 остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями. Олигосахариды растений и молока — одни из главных источников углеводов в питании человека. Олигосахариды подразделяют на дисахариды, трисахариды и т.д. Наиболее важны для человека дисахариды — сахароза, лактоза и мальтоза.

Сахароза(тростниковый сахар) поступает в организм человека в значительных количествах с пищей (важнейший пищевой источник — сахар). После расщепления её в ЖКТ сахаразой до глюкозы и фруктозы она служит легко утилизируемым источником энергии, а также одним из предшественников гликогена и триглицеридов.

Лактоза(молочный сахар) — основной углевод молока и молочных продуктов. Роль лактозы наиболее важна в детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания. Под влиянием лактазы в ЖКТ лактоза расщепляется до глюкозы и галактозы. Наследственная недостаточность лактазы лежит в основе непереносимости лактозы (см. раздел «Непереносимость дисахаридов» в главе 6).

Мальтоза(солодовый сахар, мальтобиоза, мальтозный сахар) — дисахарид, молекула которого состоит из двух остатков глюкозы, соединённых a-1,4-глюкозидной связью; продукт ферментативного гидролиза полисахаридов (крахмала и гликогена). Нарушение расщепления и всасывания мальтозы наблюдают при недостаточности изомальтазы. В свободном виде в пищевых продуктах мальтоза находится в мёде, солоде, пиве и патоке.

Полисахариды— общее название углеводов, содержащих более 10 моносахаридных остатков; входят в состав различных тканей, выполняют функции структурного элемента или депо энергетического материала. Полисахариды подразделяют на усвояемые и неусвояемые. К усвояемым (они эффективно перевариваются и используются организмом) относят крахмал и гликоген, к неусвояемым (почти не поддаются расщеплению при воздействии пищеварительных соков) — целлюлозу (клетчатку), гемицеллюлозы и пектины. Роль неусвояемых полисахаридов связана с формированием каловых масс, регуляцией моторной функции кишечника и желчевыводящих путей, адсорбцией токсических соединений и холестерина в просвете кишечника.

Читайте также:  Гаструла: что такое, стадии образования и клетки гаструлы у эмбриона человека

Крахмал— полисахарид растений, образующийся в клеточных органеллах зелёных листьев в результате процессов фотосинтеза. Под влиянием амилазы слюны и поджелудочной железы крахмал разрушается с образованием мальтозы и изомальтозы. В человеческом организме крахмал отсутствует, однако он — важная составная часть продуктов питания человека. Источники крахмала — растительные продукты, прежде всего злаковые и продукты их переработки (основной источник — хлеб).

Гликоген— высокомолекулярный полисахарид, построенный из остатков глюкозы, в большом количестве содержащийся в печени (1/3 от общего содержания) и скелетных мышцах (оставшиеся 2/3) как резерв углеводов в организме. В связи с этим он играет значительную роль в регуляции уровня глюкозы в крови. Общее содержание гликогена в организме — около 500 г. Если углеводы не поступают с пищей, то запасы гликогена полностью иссякают через 12–18 ч. При истощении запасов углеводов происходит усиление окисления жирных кислот (запасы которых превышают запасы углеводов), глюконеогенеза в печени (синтез глюкозы из молочной кислоты, аминокислот и глицерина). Уменьшение содержание гликогена в печени приводит к нарушению функций гепатоцитов, способствуя возникновению жировой дистрофии печени. С пищей человек получает не более 10–15 г гликогена в сутки. Основные источники — печень, мясо и рыба. При различных наследственных нарушениях обмена гликогена развиваются гликогенозы (см. раздел «Гликогенозы» в главе 6).

Ы Вёрстка. Рисунок 1–1. Имя рисунка: . Чёрно-белый штриховой рисунок-схема. Графический файл пока не готов.

Рис. 1–1. Метаболизм гликогена и глюкозы. Гексокиназа (1), глюкокиназа (2), глюкозо-6-фосфатаза (3), фосфоглюкомутаза (4), гликоген синтетаза (5), гликоген-ветвящий фермент (6), фосфорилаза (7), амило-1,6-глюкозидаза. УДФ-глюкоза — уридин дифосфоглюкоза

Целлюлоза(клетчатка) — полисахарид, образованный остатками глюкозы. Составная часть клеточных стенок растений; входит в состав растительной пищи, практически не усваивается организмом. На её долю приходится до 50% углерода всех органических соединений биосферы.

Гемицеллюлозы— обширный класс растительных углеводов. В состав различных типов гемицеллюлоз входят разнообразные пентозы и гексозы.

Пектины — общее название полисахаридов растительного происхождения, содержащих полигалактуроновую кислоту, частично эстерифицированную метиловым спиртом. Важнейшие представители — пектин и протопектин. Их применяют в лечебном питании, например при болезнях органов пищеварительного тракта, в связи с адсорбирующими свойствами (пектины способны адсорбировать различные токсины, тяжёлые металлы). Способность пектиновых веществ образовывать студни в присутствии сахара и органических кислот используют в кондитерской промышленности при производстве джемов, повидла, зефира, пастилы и т.д.

Белки

Белки — полимеры, состоящие из аминокислот, соединённых в определённой последовательности пептидной связью; основная составная часть всех организмов. В построении белков человека участвует 20 аминокислот, из них 9 считаются незаменимыми, то есть в организме их синтеза не происходит (см. ниже). Аминокислотный состав — важнейшая характеристика каждого белка, а также критерий его ценности в лечебном питании. Кроме энергетической функции (энергетическая ценность белков составляет 4 ккал/г) белки выполняют пластическую, каталитическую, гормональную и транспортную функции. Многообразие и уникальность отдельных белков лежат в основе индивидуальной и видовой специфичности, обусловливающих различные иммунологические и аллергические реакции.

С точки зрения энергетической ценности все белки подразделяют на усвояемые (расщепляемые ферментами пищеварительных соков до аминокислот и используемые организмом для пластических и энергетических целей) и неусвояемые (не гидролизуемые ферментами пищеварительных соков и не ассимилируемые организмом человека). Приблизительная суточная потребность организма в белках составляет 80–90 г. Данная оценка условна в связи с вариабельностью распада белков в организме больных с различной степенью тяжести состояния. О катаболизме протеинов у конкретного больного можно судить по выделению азота с мочой в течение 24 ч. Задача питания — обеспечить поступление белка в большем количестве, чем количество расщепляемого белка. Контроль за этим осуществляют с помощью определения азотистого баланса (он должен быть положительным).

Азотистый баланс. Азот выводится главным образом с мочой. Она содержит 2/3 всего азота, полученного от распада белков. Поскольку в белке содержится в среднем 16% азота, каждый грамм азота мочи соответствует 6,25 г расщеплённого протеина. Азотистый баланс можно выразить с помощью следующей формулы:

Азотистый баланс (г) = (количество потреблённого белка/6,25) – (АМ + 4),

где АМ — содержание азота в моче, собранной за 24 ч; поправка 4 учитывает азот, выделенный не с мочой (в граммах). Мочу следует собрать в стабильных условиях при неизменённой функции почек.

Азотистый баланс и энергетическая ценность питательных веществ. При заданном количестве белка баланс азота будет положительным только тогда, когда энергетическая ценность пищи превышает 25 ккал/(кг/сут). БЏльшая часть белков недоступна для использования в качестве источника энергии, исключая случаи голодания (см. раздел «Голодание» в главе 2), при котором белки распадаются на составляющие аминокислоты. Нарушения обмена аминокислот рассмотрены в главе 5.

Аминокислоты утилизируются для синтеза белков и других азотсодержащих соединений (гема, пуринов, креатина, адреналина) или окисляются с образованием энергии. Основные реакции обмена аминокислот — трансаминирование и декарбоксилирование. Наряду с этими реакциями каждая из них участвует в специфических метаболических реакциях, выступая в роли связующего звена между белковым обменом и обменом жиров и углеводов а также предшественником ряда важных соединений (гормонов, биогенных аминов и т.д.). Так, например, глицин необходим для построения компонентов нуклеиновых кислот, а также гемоглобина и цитохромов, аланин — важнейший субстрат для глюконеогенеза, серин необходим для синтеза пуринов и пиримидинов, а метионин — для построения холина и тимина, адреналина, креатина и гистамина. Лейцин и изолейцин — кетогенные аминокислоты (предшественники ацетоуксусной кислоты). Аспарагиновая кислота — предшественник щавелевоуксусной кислоты, необходимой для нормального течения цикла Кребса и окисления ацетил-КоА до углекислого газа и воды. Глутаминовая кислота — предшественник €-аминомасляной кислоты (тормозный медиатор в ЦНС). Кроме того, глутаминовая кислота может превращаться в аланин в кишечнике и почках с последующим включением в процесс глюконеогенеза. Аргинин необходим для синтеза мочевины. Тирозин — предшественник катехоламинов, тиреоидных гормонов, а также меланинов, гистидин — гистамина, а триптофан — никотиновой кислоты (витамина РР) и серотонина.

Незаменимые аминокислоты.Девять незаменимых аминокислот — лизин, лейцин и изолейцин, треонин, валин, триптофан, фенилаланин, метионин и гистидин. Жизненно важно не только поступление в организм этих аминокислот, но и их оптимальное (сбалансированное) соотношение, аналогичное таковому в белках организма человека; при изменении нормального соотношения происходит нарушение синтеза белков.

ГЕКСОЗЫ

Гексозы — группа простых сахаров (моносахаридов), содержащих в молекуле 6 атомов углерода. Широко распространены в природе — содержатся в животных и растительных тканях как в свободном состоянии, так и в составе полисахаридов (см.), гликозидов (см.), гликопротеидов (см.). Общая формула C6H12O6.

Гексозы играют большую роль в животных и растительных организмах, являются биологическими субстратами для реакций энергетического обмена и выполняют структурные функции (см. Углеводный обмен, Галактоза, Глюкоза, Фруктоза). Самый распространенный моносахарид типа Гексоз — глюкоза и полисахариды, представляющие собой цепи из различных углеводных остатков, в т. ч. и остатков Гексоз, выполняют функцию биологического топлива. При окислении в биол. условиях 1 г этих углеводов выделяет 4,1 ккал.

Полисахариды, состоящие из остатков Гексоз, играют также важную роль в качестве резервных углеводов организма (крахмал, гликоген); энергия, заключенная в их хим. связях, освобождается при их расщеплении. Полисахариды этого типа представляют собой основу опорных тканей растений (клетчатка).

Читайте также:  Альдостерон это гормон надпочечников: кровь на альдостерон норма и почему он понижен

В зависимости от наличия альдегидной или кетонной группы различают альдогексозы (альдозы) и кетогексозы (кетозы). Кетогексозы можно отличить от альдогексоз по реакции Селиванова, заключающейся в быстром появлении красного окрашивания и выпадении осадка при нагревании их р-ра с соляной к-той и резорцином.

Как и в других группах простых сахаров, по пространственному расположению атомных групп у последнего асимметричного С-атома и сходству этого расположения с таковым у право- и левовращающего изомеров глицеринового альдегида различают D- и L-изомеры Г. (см. Изомерия).

В каждом ряду D- и L-альдогексоз имеется по 8 представителей. В каждом ряду D- и L-кетогексоз имеется по 4 представителя (асимметричные С-атомы отмечены звездочкой).

Г. в водных р-рах находятся в виде нескольких таутомерных форм. Приведенные выше формулы Г. со свободными альдегидными (или кетонными) группами выражают строение наиболее реакционноспособных («активных») форм сахаров, называемых ациклическими, или открытыми.

Ациклические формы присутствуют в р-рах в наименьших количествах, составляя иногда десятые доли процента от общего числа молекул Г., основная масса которых находится в устойчивой циклической форме, имеющей 8 конформаций.

Получают Гексозы обычно путем гидролиза полисахаридов. Все Г. представляют собой нейтральные соединения, хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем не растворимые в эфире. Способны кристаллизоваться, но часто, особенно при загрязнениях, образуют трудно кристаллизующиеся сиропы. Большинство Г. имеет сладкий вкус. Все Г., имея несколько асимметрических C-атомов, обладают оптической активностью, к-рая дает возможность распознавать и количественно определять Г. так же, как и другие оптически активные вещества (см. Поляриметрия). Г. вступают во все реакции, специфические для веществ, содержащих CHO- и CO-группы, обладают сильными восстанавливающими свойствами, напр, восстанавливают окись серебра в аммиачном р-ре, что также дает возможность определять Г. количественно (см. Углеводы).

При нагревании с минеральными к-тами Г. дают левулиновую к-ту: CH3CO-CH2-CH2-COOH, что отличает их от других групп моносахаридов, напр, пентоз.

Определение Г., связанных с белками сыворотки крови (по Бюхнеру), является диагностическим тестом при дифференциальной диагностике в нефрологии. Их содержание уменьшается при липоидном нефрозе и увеличивается при остром гломерулонефрите при норме 88— 140 мг%. Под влиянием микроорганизмов многие природные Г. подвергаются брожению, поэтому они служат сырьем для многих видов промышленности, использующей процессы брожения, напр, в производстве молочной к-ты, ацетона, глицерина и пр. (см. Брожение).

Библиография Химия углеводов, под ред. Н. К. Кочеткова и др., М., 1967.

БИОХИМИЯ ЗЕРНА

Моносахариды (пентозы и гексозы) легко растворимы в воде, труднее в спирте, нерастворимы в эфире. Многие из них имеют сладкий вкус. При нагревании обугливаются. Они нейтральны, но являются сильными восстановителями. Осаждают серебро из аммиачного раствора азотно-кислотного серебра и закись меди из фелинговой жидкости. Последняя реакция лежит в основе метода Бертрана, при помощи которого по количеств выпавшей закиси меди (Cu20) определяют содержание восстанавливающих (редуцирующих) Сахаров,

Пентозы. К ним относятся арабиноза, ксилоза и рибоаа. Арабиноза и ксилоза образуют £яд сложных полисахаридов — пентозанов, которые входят в состав клеточных стенок. Особенно их много в семенных и плодовых оболочках.

Кроме арабинозы и ксилозы, в состав пентозанов входят и другие пентозы. Пентозам свойственна характерная общая реакция — при нагревании с умеренно разбавленной соляной или серной кислотой они, потеряв три молекулы воды, образуют пятичленное кольцо летучего гетероциклического альдегида фурфурола

В малых концентрациях фурфурол обладает приятным запахом свежего ржаного хлеба. Он входит в состав веществ, определяющих аромат хлеба. Фурфурол с соляной кислотой и анилином дает интенсивное красное окрашивание, что используют для качественного и количественного определения пентоз.

Преобладает циклическая полуацетальная или окисленная форма. В растворах на нециклическую форму приходится примерно 1%. L-Арабиноза широко распространена в растениях, входит в состав пентозанов, гемицеллюлоз, пектиновых и других веществ, которых много в отрубях, соломе, початках кукурузы. В небольших количествах L-арабиноза может быть в свободном виде. В зерне ржи содержится 1,0. 1,5% свободной арабинозы. Дрожжами не сбраживается.

Содержание пентозанов различно и составляет: в целом пшеничном зерне (% сухого вещества)—8,1, эндосперме — 2,7!2, зародыше — 9,74, оболочках и алейроновом слое — 36,65. Дрожжами пентозаны не сбраживаются, организмом человека не усваиваются.

Пентозаны разделяют на водорастворимые (РП) и нерастворимые (НРП), но растворяющиеся в водных растворах щелочей.

В состав эндосперма зерна пшеницы и ржи входит араба- ноксилан — один из наиболее распространенных пентозанов. Физические свойства пентозанов обусловлены высокополимерным характером молекул, присутствием в них большого числа гидроксильных группировок.

Водорастворимые пентозаны оказывают большое влияние на качество муки и теста вследствие сильно выраженных коллоидных свойств, способности к гелеобразованию и повышенной способности к гидратации. Важную роль в тестообразова- нии играют водорастворимые пентозаны зерна ржи (слизи).

D-Рибоза входит в состав многих биологически важных веществ — рибонуклеиновых кислот, некоторых коферментов.

Она входит в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Особенно важна фуранозная форма производного рибо- зы — D-2-дезоксирибоза.

Гексозы. К Наиболее важный гёксозам мш&еяг Ыютшу и фруктозу. Каждая из них Существует в двух формах — нециклической и циклической (в растворе преобладает):

Моносахариды содержат асимметрические атомы углерода, такие, у которых все четыре валентности замещены различными атомными группировками. Это приводит к существованию различных стереоизомеров каждого такого соединения, отличающихся по своим физическим и химическим свойствам.

При установлении конфигурации того или иного моносахарида ее сравнивают с конфигурацией глицеринового альдегида, имеющего один асимметрический атом углерода и три формы — две оптически активные (левовращающую и правовращающую) и в виде равной их смеси, лишенной оптической активности, называемой рацемическим соединением, или рацематом

Все моносахариды, у которых замещающие группы при углеродном атоме, ближайшем к первичной спиртовой группе СНгОН, имеют то же расположение в пространстве, что и D-глицериновый альдегид, причисляют к D-ряду, а если такое, как у L-глицеринового альдегида, то к L-ряду.

Принято писать заглавные буквы D и L величиной со строчную. Направление удельного вращения обозначают знаками «+» (вправо) и «—» (влево).

В только что приготовленных растворах моносахаридов удельное вращение сразу изменяется, пока не достигнет некоторой постоянной величины (явление мутаротации). Было выяснено, что глюкоза имеет две изомерные формы — одна с удельным вращением +113° и другая, имеющая удельное вращение + 19°. При растворении в воде удельное вращение первой формы снижается, а второй повышается, пока у той и другой’оно не станет равным +52,5°.

В настоящее время установлено, что в растворах D-глюко- за существует в трех взаимопревращающихся формах, из которых две циклические, у них асимметрических углеродных атомов на один больше, чем у нециклической формы. Превращение нециклической формы моносахарида в циклическую сопровождается образованием кислородного «мостика».

Гидроксил у первого углеродного атома отличается повышенной реакционной способностью. Он получил название гли- козидного гидроксила.

Вещества неуглеводной природы, присоединяющиеся к моносахаридам по месту гликозидного гидроксила, могут быть самыми различными соединениями. Их называют агликонами. Гликозиды широко распространены в растениях. Многие из них имеют горький вкус и запах. В семенах черной горчицы содержится гликозид синигрин, от него зависит специфический запах и горький вкус этих семян.

D-глюкоза (декстроза, виноградный сахар) в свободном виде содержится в зеленых частях растений, в семенах, различных фруктах и ягодах, в меде. Входит в состав крахмала, клетчатки, гемицеллюлоз, гликогена, декстринов, сахарозы, мальтозы, рафинозы, многих гликозидов. Чистую глюкозу в больших количествах получают гидролизом крахмала минеральными кислотами или ферментами. Она сбраживается дрожжами до спирта.

Читайте также:  Дезориентация: это нарушение чего в организме и чем отличается социальная пространственная дезориентация во времени

D-фруктоза (плодовый сахар, левулеза) содержится в зеленых частях растений, в нектаре цветов, в плодах, семенах, меде. Входит в состав сахарозы, рафинозы и левулезанов. Фруктоза сбраживается дрожжами. Глюкоза и фруктоза играют большую роль при брожении теста.

Принято делить углеводы на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, полисахариды) .

Моносахариды (простые углеводы) представлены глюкозой, фруктозой, галактозой, рибозой и др.* Олигосахариды – более сложные соединения.

Класс У. делится на следующие группы: — моносахариды, или простые саха. ра (напр., виноградный сахар — глю.

Продуктом такой реакции присоединения оказываются нуклеотидные производные моносахаридов, или нуклео- тидсахара.

Различные моносахариды в различных отделах тонкой кишки всасываются с неодинаковой скоростью. На всасывание Сахаров влияют диета.

ГЕКСОЗЫ

Глюкоза – относится к важнейшим и наиболее распространеным углеводам как в свободном виде, так и в виде гликозидов (олиго- и полисахариды) и других производных. Глюкоза содержится в плодах, цветах и других частях растений, а также в животных организмах. Например, в крови человека содержится 0,08-0,11 % (20 -25г) глюкозы. Глюкоза известна под названием виноградный сахар или декстроза. Открытие глюкозы (1802 г.) связывают с именем лондонского врача У.Праута. В чистом виде гюкозу получил в 1811г. адьюнкт Петербургской Академии наук К.С.Киргоф (русский химик, академик), показавший, что при действии на крахмал разбавленной горячей серной кислоты образуется кристаллическая глюкоза. Несколько позже (1819г.) А.Браконно (французкий химик) получил чистую глюкозу действием также разбавленной кислоты на древесные стружки (гидролиз целлюлозы). В настоящее время глюкозу в промышленности получают гидролизом крахмала или клетчатки. Глюкоза – белое кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде, из которой кристаллизуется в виде моногидрата C6H12OH2O. Сладость глюкозы составляет 0,6 сладости сахарозы. По структуре Д-глюкоза имеет пиранозную форму, в которой практически все обьемные группы занимают экваториальное положение. Д-глюкоза существует в двух стереоизомерных формах (I) и (II). Безводная a-Д-глюкоза (I) имеет т.пл.146 O С и угол удельного вращения [a]Д=+112 O ; b-Д-глюкоза (II) – т.пл. 150 O С и [a]Д=+19 O . В водных растворах формы (I) и (II) подвергаются мутаротации. В результате в растворе существует динамическое равновесие между формами (I) и (II) в соотношении 36:64 с углом [a]Д=+52,7 O .

быть получена кислотным гидролизом.

Д-глюкоза основной источник энергии, своего рода главное биологическое топливо, а ее главный потребитель – мозг, для которого глюкоза не менее важна, чем кислород. Человеческий мозг нуждается в 100-145 г глюкозы ежесуточно. В медицине глюкозу используют как легко усваемое питательное вещество. В пищевой промышленности глюкоза применяется как заменитель тростникового сахара.

L-глюкоза, т.пл. 142 O С, [a]=-95,5 O получена синтетически.

Фруктоза – также весьма распространенный в растительном мире моносахарид, который в свободном виде содержится в плодах, фруктах и др. Поэтому фруктозу называют фруктовым сахаром. Она является составной частью сложных углеводов (сахароза, инулин и др.) Фруктоза обладает сильным левым вращением, поэтому ее еще называют левулеза. Известен один хорошо растворимый в воде кристаллический изомер — b-Д-фруктофураноза с т.пл. 102-104 O С и с [a]Д=-133 O .

Фруктозу получают гидролизом сахарозы или эпимеризацией Д-глюкозы при действии щелочей.

Фруктозу можно обнаружить реакцией Ф.Ф.Селиванова (1887г) нагреванием пробы с концентрированной соляной кислотой и резорцином. При этом фруктоза превращается в 5-оксиметилфурфурол, который с резорцином дает характерное вишнево-красное окрашивание (схема реакции приведена ниже).

Фруктоза в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза – глюкозы, хорошо усваивается организмом. Вкус меда обусловлен главным образом фруктозой. Следует отметить, что фруктофуранозы практически не имеют сладкого вкуса, а носителем его является b-Д-фруктопираноза.

Галактоза в природе встречается как в свободном виде, так и в составе сложных сахаров, например в составе молочного сахара (лактоза), из которого ее получают гидролизом. Обычно галактоза имеет форму правовращающего a-Д-(+)-галактопиранозида, кристаллы с т.пл. 167 O С и [a]Д=+150,7 O . Окислением азотной кислотой галактоза превращается в слизевую кислоту (т.пл.213 O С). Эта реакция является качественным и количественным способом определения галактозы.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Увлечёшься девушкой-вырастут хвосты, займёшься учебой-вырастут рога 10240 – | 7935 – или читать все.

Наиболее важны пентозы и гексозы

Пентозы: рибоза и дезоксирибоза – входят в состав РНК и ДНК.

Гексозы:6Н12О6) – глюкоза – основной источник энергии, построение клеточных мембран, детоксикант.

Манноза – состав слизей организма.

Галактоза – входит в состав молочного сахара (лактозы), часть галактоидов (цереброзидов – составная часть нервной ткани).

Фруктоза – плодовый сахар (путь распада фруктозы более короткий и энергетически выгодный, чем глюкозы), (фосфорный эфир фруктозы – важный промежуточный продукт для получения энергии и синтеза глюкозы из неуглеводных компонентов; много фруктозы содержится в семенной жидкости).

По химическому строению глюкоза и галактоза – альдегидоспирты. Фруктоза – кетоноспирт. Различия в структуре обеспечивают разные свойства (глюкоза восстанавливает металлы из их окислов. Тем самым обеспечивается детоксикационная функция глюкозы. Фруктоза в 2 раза медленнее всасывается в кишечнике, по сравнению с глюкозой, но путь распада фруктозы более короткий и энергетически выгодный).

О СН2ОН

С

Н С = О

Н С ОН

НО С Н

Н – С – ОН

Н С ОН

Н – С – ОН

Н С ОН

СН2ОН

Глюкоза фруктоза

Свойства моносахаридов:

1)сладкие на вкус, растворимы в воде

2)при окислении 6 углеродов атома в мол. гексоз образуются гексуроновые кислоты: из глюкозы – глюкуроновая, из галактозы – галактуроновая.

Глюкуроновая кислота: без взаимодействия с глюкуроновой кислотой нарушается выведение из организма желчных пигментов

А) придает растворимым веществам => способствует выведению из организма токсичных веществ: водонерастворимые стероидные гормоны, продукты распада лекарственных веществ;

Б) входит в состав мукополисахаридов (защитная функция).

3) Могут иметь аминогруппу (NH2) – образуются аминосахара из глюкозы глюкозамин, из галактозы галактозамин.

4) В процесс обмена моносахариды включаются только в активированной форме – в виде фосфорных эфиров. (Г-6Ф).

Несколько моносахаридов образуют олигосахариды. Среди олигосахаридов особого внимания заслуживают дисахариды. Это соединения, которые состоят из двух молекул моносахаридов.

Важнейшие дисахариды.

САХАРОЗА – тростниковый (свекловичный сахар). Состоит из фруктозы и глюкозы. Наиболее сладкая; при ферментативном расщеплении в организме пчёл получается мёд. Поскльку альдегидная группа в составе сахарозы блокирована, сахароза не обладает восстановительными свойствами.

ЛАКТОЗА – молочный сахар. Состоит из глюкозы и галактозы. Это важнейший углевод молока. При естественном вскармливании новорожденных он является основным источником углеводов.

МАЛЬТОЗА – солодовый сахар. Состоит из двух молекул глюкозы. Она возникает как промежуточный продукт при расщеплении крахмала.

Вопросы для самоподготовки.

1)Что называют углеводами?

2)Каковы функции углеводов в организме человека?

3)Как классифицируют углеводы?

4)Назовите представителей моносахаридов.

5)Каково значение в организме альдозы и кетозы?

6)Каково значение в организме пентоз? Основные представители.

7)Каково значение гексоз в организме человека? Основные представители.

8)Какую биологическую роль играет манноза в организме?

9)Какую роль в организме человека играют гексуроновые кислоты?

10)В каком виде моносахариды включаются в метаболизм?

11)Чем отличается глюкоза от фруктозы?

12)Каковы основные свойства моносахаридов?

13)Как образуются олигосахариды?

14)Назовите важнейшие дисахариды.

15)Почему сахароза не обладает восстановительными свойствами?

16)В чём заключается важность лактозы?

Литература В. С. Камышников стр. 521 -522

Ссылка на основную публикацию